Bereits zum zweiten Mal taten sich die Geschwister Sean und Sara Watkins (von Nickel Creek) als Watkins Family Hour zusammen, um an eigenen Songs zu arbeiten. Anders als auf dem selbstbetitelten Family-Debüt von 2015, ging es jedoch weniger darum, das Duett-Format auszuloten, sondern - zusammen mit Produzent Mike Viola als Drittem kreativem Partner - das erstmals gemeinsam geschriebene Songmaterial unter selbst gewähltem Zeitdruck als künstlerische Herausforderung möglichst konzentriert auf den Punkt zu bringen. Die Initialzündung zu diesem Projekt - und der erste Song "The Cure" - kam zustande, als Sean eine Folge der Fernsehserie "Tidying Up With Marie Kondo" sah (einer Serie, die Messies zum Aufräumen animieren soll) und dabei zu der Erkenntnis kam, wie wichtig es ist, auch mal Sachen wegzuschmeißen (bzw. wegzulassen). Dieses Prinzip stand auch bei den Aufnahmen im Zentrum, so dass am Ende eine relativ asketische Folk-Scheibe dabei heraus kam. Die mit Seans Akustik-Gitarre, Saras Fidel und den beiden Stimmen arrangierten Songs werden nur gelegentlich durch Mike Violas Moog-Synthesizer und sparsame Drum-Parts von Mike Chamberlin akzentuiert - was (ganz im Sinne der Folk-Tradition) das Ohrenmerk auf die Lyrics lenkt.